Les petits béchers font les grandes expériences !

Les petits béchers font les grandes expériences !

Urine de chat ou Sauvignon ?

chat-verre-vin.jpg

wamiz.com

 

Quel est donc le lien entre un délicieux Sauvignon blanc et l'urine de nos doux et capricieux compagnons les chats ? D'un côté on a l'arôme agréable et fruité des jeunes vins : une odeur de buis et de cassis. De l'autre, une odeur tout à fait détestable nous assaille, agréable cadeau de Félix désireux de marquer son territoire sur l'ensemble des lits de la maison.

               

La responsable

              

Aussi étonnant que cela puisse paraître la molécule responsable de cet agréable arôme de buis et de cassis qu'ont certains vins (Sauvignons, Cabernet-Sauvignon, Scheurebe...) provoque à forte concentration une odeur d'urine de chat. Cette molécule c'est le 4MMP.

 

4MMP.jpg

 

Cette dernière est présente dans les vins à de très faibles concentrations :  inférieur à 70 ng/L (environ équivalent à 1 morceau de sucre dissout dans 30 piscines olympiques). Mais cette concentration est suffisante pour que l'on détecte l'odeur de buis (détectable à partir de 0,8 ng/L dans le vin).

 

Formation de 4MMP dans le vin

 

Le 4MMP, molécule très volatile n'est pas présente directement dans les grappes de raisins. Elle est obtenue à partir de précurseurs inodores présents dans les raisins et notamment localisés dans les pellicules des baies et, dans une moindre mesure, dans la pulpe. Ces précurseurs sont la cyst-4-MMP (figure 1) et la G-4-MMP (figure 2). La première correspond au 4MMP lié par un pont sulfure à la cystéine (un acide aminé), et pour la deuxième la liaison sulfure se fait avec le glutathion (tripeptide : formé à partir de 3 acides aminés).

 

 cystéine précurseur.jpg

Figure 1 : Précurseur cys-4-MMP et molécule de cystéine

 

 

 

glut4MMP.jpg

Figure 2 : Précurseur Glut-4-MMP et la molécule de Glutathion

 

              

Durant la fermentation alcoolique une enzyme appelé β-lyase catalyse la rupture de la liaison carbone-sulfure pour les précurseurs G-4-MMP et Cyst-4-MMP. On forme alors le 4MPP et, même si les rendements de ces réactions sont très faibles (quelques %), l'aspect très volatile de la molécule la rend facilement détectable.

 

 

synthèse 4MMP.jpg

 

L'odeur d'urine chez le chat

 

Si la molécule 4MMP peut à forte concentration sentir l'urine de chat, ce n'est cependant pas elle qui est responsable de la véritable odeur d'urine de chat mais plutôt la MMB : une phéromone volatile présente chez les félidés.

 

MMB.jpg

 

 

 

Voie de synthèse de cette phéromone :

 

 

réaction MMB.jpg

 

 

La 3-MBCG, protéine présente dans les reins, est hydrolysée par la cauxine : une enzyme (carboxylesterase). On forme la félinine et la glycine par rupture de la liaison peptidique (liaison entre 2 acides aminés). Puis la MMB est produite par action d'une enzyme similaire à la β-lyase (rupture de liaison carbone-soufre), cependant cette dernière étape reste encore très peu connue. [1]

 

 

Conclusion

 

Les relations entre structure des molécules et odeurs sont encore très mal comprises à ce jour. On ne sait pas pourquoi la 4MMP peut avoir deux odeurs différentes en fonction de sa concentration, de même des molécules très semblables peuvent avoir des odeurs tout à fait différentes. Par exemple pour les deux énantiomères : le S-Limonène et le R-limonène, le premier sent le citron et le second l'orange.

Références

 

A propos de la 4MMP :

 

A propos de la MMB :

 

 

Autres articles

 

 

pudding art2.png           pub blog.png

 



29/05/2016
0 Poster un commentaire
Ces blogs de Sciences pourraient vous intéresser